Josie è la classica ragazza seria e giudiziosa. Tutto l'opposto di sua sorella Nicki, ribelle e capricciosa fin da quando era nella culla. E con un fratello in piena crisi adolescenziale e una madre che trascorre le giornate nuotando in piscina per non sentire le telefonate dei creditori dell'ex-marito scappato di casa, le vacanze estive non possono che riservare grosse sorprese. A New York, un'annoiatissima neo-mamma, per passare il tempo decide di navigare su Internet. Finché, su un sito, s'imbatte nella lista di nozze del suo ex-fidanzato e si domanda come sarebbe potuta essere la sua vita se non lo avesse lasciato. In un bar di Brooklin, durante un addio al celibato, Bruce decide di rapire il terrier di Cannie, la sua ragazza. Ma l'impresa avrà un risvolto inaspettato... Jennifer Werner firma undici racconti sulle mille sorprese che la vita riserva ogni giorno.