Bentornati nella New York scintillante dell'Upper East Side, dove la gioventù dorata vive in superattici, frequenta i locali più esclusivi, fa shopping nei negozi di lusso. Blair, Nate, Serena egli altri sono una casta di belli, ricchi e cosmopoliti. Non sfuggono a litigi, veleni e tradimenti, ma sanno affrontarli con una buona dose di alcol e fumo. Gossip Girl torna a osservarli con pungente ironia. Blair è alle prese con la sua ex-amica Serena e con il suo ragazzo Nate, che non pare poi tanto innamorato di lei. Come se non bastasse, sua madre decide di risposarsi con un uomo che a lei sembra l'essenza della sciatteria. E farle da damigella insieme a Serena è davvero troppo...